Historia de la iglesia
Esta iglesia conventual fue lugar de descanso de los restos mortales del infante Don Alfonso, hijo de Sancho IV y Doña María de Molina, muerto en 1291. Aquí permanecieron hasta que el año 1600, al adquirir el patronato el Duque de Lerma, fueron trasladados al monasterio de San Benito.
También sirvió de panteón de la reina Doña Catalina, madre del rey Juan II, trasladado en 1419 a la capilla de los Reyes Nuevos de Toledo, así como del mismo Juan II antes de hacerse el monumental sepulcro de la Cartuja de Miraflores (Burgos). El infante Don Juan, hijo de Carlos I y Doña Isabel de Portugal, muerto en 1528, y la reina Doña María de Portugal, esposa de Felipe II, recibieron sepultura en la iglesia hasta su traslado definitivo al panteón de Reyes, en El Escorial.
Esta iglesia sirvió de suntuoso marco en las solemnes exequias de reyes y príncipes. En él recibieron las aguas bautismales los reyes Enrique IV, Felipe II y Doña Ana Mauricia, hija de Felipe III y Doña Margarita de Austria.
Aquí fue jurado príncipe de Asturias el futuro Enrique IV. En presencia de reyes y nobles de Castilla recibió el capelo cardenalicio Adriano de Utrech, y celebró, en 1618, su primera misa el cardenal Duque de Lerma. Fue lugar predilecto de numerosos obispos que después desempeñaron su actividad pastoral en el Nuevo Mundo.
En 1409 la Orden de Alcántara abrió el camino de las grandes asambleas de las Ordenes Militares y Cortes de reino en el convento.